cuteは比較的「かわいい」ものに使います。美しいものでなくても「かわいい」と感じるものに使えます。
prettyは比較的「きれいな」ものに使います。cuteよりも美しさが入った感じになります。
このような意味の違いがありますが，明確な使い分け方はなく，使う人の感覚や状況によって使われます。

 

[cute]
比較的「かわいい」ものに使います。
見た目の「美しさ」より，感覚的に「かわいい」ものに使います。
使われる対象：赤ちゃん，幼児，ペット，ぬいぐるみ，もの など

 

[pretty]
比較的「きれいな」ものに使います。
美しいという意味の含み具合で比較すると，beautiful＞pretty＞cuteという感覚になります。
使われる対象：女の子，人形，もの など

 

[使い分け]
○ cute baby/dog/bear （かわいい赤ちゃん/犬/クマ）
△ pretty baby/dog/bear ※prettyには見た目が美しいという意味が含まれます。