「をりふし」は複数の語が結び付いて一単語になったもの(複合語)なので,現代仮名遣いに直すときは,元の言葉に分けて考えます。
「をりふし」は漢字に直してみると→「折節」
→「折(をり)」と「節(ふし)」が結び付いてできた複合語です。
複合語は元の言葉に分けて考えます。
・・・「をり」と「ふし」
・「をり」→「おり」(ルール:助詞以外の「を」は「お」に直します。)
・「ふし」→そのまま「ふし」(ルール:語頭になるので「ふ→う」には直しません。)
※分けて考えるので,「をりふし」を「おりゅうし」とは直しません。
↓
「をりふし」→「おりふし」
[同じ様な例]
「としふる」
・・・「としふる(年古る)」は「とし(年)」と「ふる(古る)」の複合語。
・分けて考えるので「ふる」の「ふ」は語頭になり,「う」には直しません。
・「としふる」には「イ段の音+ふ」もありますが,やはり分けて考えるので「としゅうる」にはなりません。